Откако претходната, сезоната 1997/98 заврши на катастрофалното 10-то место, Милан немаше друг избор освен да му се заблагодари на повратникот на клупата, популарниот Дон Фабио. Клубот се мачеше втора сезона по ред. Управата носеше млади играчи од кои очекуваше да го покажат својот потенцијал и да бидат носители на играта. Погреши во своите проценки и му дозволи на Патрик Клајверт да замине на крајот од очајната сезона.
Менаџментот сепак, не размислуваше премногу. Одличните резултати со Удинезе, а посебно третото место веднаш зад Јувентус и Интер во сезоната 1996/97 и пласманот во Купот на УЕФА беа одлична препорака за ангажман на тогаш четириесет и пет годишниот Алберто Закерони. Интересна анегдота се случува веднаш по доаѓањето на Закерони и средбата со Адриано Галијани. Откако Закерони го запрашал директорот на Милан за плановите за претстојната сезона на клубот, Галијани му дал празен лист хартија, алудирајки на тоа дека немаат друг план, освен една јасна цел – враќање на Милан во Лигата на Шампионите.
По логика на нештата, следниот потег на управата бил да се “одврзе кесето“ и да се донесе големо име. Меѓу најсериозните кандидати бил хрватот од редовите на Лацио, дотогаш одличниот Ален Бокшиќ, но Закерони не бил импресиониран од неговата физичка подготвеност. Одлуката паѓа на миленикот на Закерони, германецот Оливер Бироф кој во сезоната 96/97 постигна неверојатни 27 гола. Во пакет со германецот, од Удинезе пристигна и десниот бек, Томас Хелвег. Дојдоа и аргентинецот Роберто Ајала од Наполи, како и ексцентричниот Јенс Леман, голманот на Шалке, Бруно Нготи од ПСЖ, Луиџи Сала од Бари и Андрес Џулиелминпјетро – Џули од Гимнасиа ЛП од Аргентина.
Очекувањата од Зак беа големи. На стартот ја промени формацијата. Се одлучи Милан да игра со нетипична дотогаш 3-4-3 формација во која доминантни беа тројката во одбрана Малдини – Костакурта – Ајала и пеколниот напад составен од Веа, Бобан и бомбардерот Бироф, потпомогнати од бразилецот Леонардо. Токму германецот подоцна ќе се покаже како инспиратор за титулата, постигнувајки 20 гола на 34 меча.
Сезоната не започна најдобро, петте победи, трите нерешени и двата порази на стартот, не беа показател за вистинскиот пат по кој треба да се движи Милан. Една од позициите сериозно беше разнишана, онаа голманската на Јенс Леман, кој по само пет меча како стартер беше трајно преселен на клупата. Милан повторно не успеваше да се консолидира резултатски. Сепак, можеби најголемата разлика ја направија фактори кои немаа допирна точка со Милан – тешките повреди на главните играчи на Интер, Лацио и Јувентус – Роналдо, Бокшиќ и Алесандро Дел Пиеро. Тоа беше причина за падот на формата на ривалите. Милан успешно го користи сето ова, и во последното коло преку победата над Перуџа и ремито на Лацио со Фиорентина во претпоследното коло го освојува своето скудето бр. 16!
По ова, Закероновиот Милан како да се засити. Дополнителнте мечеви во Лигата на Шампионите беа причина за низа повреди, особено онаа на Џули која практично и му ја заврши кариерата. Оливер Бироф се мачеше и не беше ниту бледа копија на оној од претходната сезона. Лошите резултати во сезоната 1999/2000 се редеа како на филмска лента.
Капката која ја прелеа чашата беше елиминацијата од ЛШ по поразот од 4:0 на Риазор против Депортиво, меч кој Росонерите нема никогаш да го заборават. Лутиот Берлускони веднаш го отпушти Закерони и го назначи Чезаре Малдини. Под негово водство, Милан завршува на третото место во лигата.
Сепак, наследството кое Алберто Закерони го остави на Милан беше преголемо – ангажманот на Андриј Шевченко, легендарната седумка, поради која навивачите на Милан вечно ќе му бидат благодарни на популарниот Зак!
